El castillo de Montizón se localiza al suroeste de Villamanrique, a una distancia de 6 km., junto al río Guadalén. Fue construido por la Orden de Santiago a mediados del siglo XIII, con el nombre de Santiago de Montizón o Sant Yagüe.
Declarado Monumento histórico-artístico con carácter nacional en 1983 es la fortaleza medieval mejor conservada de todo el Campo de Montiel. Castillo soberbio de fuertes y gruesos muros, fue Cabecera de la Encomienda de Montizón. Las dependencias más importantes y aún conservadas son la puebla o albacara, la Torre del Homenaje y el patio de armas. Jorge Manrique fue comendador y vivió varios años en este castillo.
Castillo de Eznavejor – Torres de Xoray
Se localizan los restos de esta antigua fortaleza junto a la carretera de Torre de Juan Abad a Villamanrique, dominando un angosto corredor conocido como el Estrecho de las Torres.
Se trata de una fortaleza de planta considerablemente regular, que ocupa casi totalmente la cima del pequeño monte. De forma rectangular muy alargada, conservamos vestigios de cortinas de muralla, de varias torres y pequeños restos de cámaras internas. El perímetro del castillo tenía una longitud de unos 250 m2 y ocupaba una superficie de 3000 m2.
Durante la primera mitad del siglo XIII esta fortaleza debió ser una de las más importantes de la zona ya que el 4 de septiembre de 1239 tuvo lugar una partición de tierras, entre las órdenes de Calatrava y Santiago, en el sur de Ciudad Real, que se hace tomando como base los castillos de Salvatierra y Eznavexore, lo que ratifica la importancia de estos enclaves y sus términos. Junto a este castillo se establecerían las actuales poblaciones de Villamanrique y Torre de Juan Abad. El 7 de Mayo de 1214 hay un privilegio de Alfonso VIII por el que dona las Torres de Joray a los Caballeros de la Orden de Santiago.
Torre de la Higuera
Es un torreón aislado localizado al noroeste de Villamanrique, en las proximidades de Torre de Juan Abad, cumplía funciones de torre vigía y está construida sobre un cerro que se eleva sobre el arroyo de la Cañada y que permite la visibilidad tanto hacia el Castillo de Montizón como hacia Eznavejor.
La torre contaba en su interior con una planta baja, planta principal con una ventana en cada paramento y, sobre ésta, una terraza defensiva, hoy desalmenada. La separación entre los cuerpos se hacía con suelos y techos de madera, comunicándose con una escalera del mismo material.
Iglesia de San Andrés
De finales del siglo XV al XVII, declarada Monumento Nacional. Este magnífico templo nos revela la transición del gótico al renacimiento; con espléndido pórtico renacentista e interior de una sola nave con capillas laterales.
Fue construida por la Orden de Santiago. Tiene una torre en el ángulo sur-oeste a la que se accede por una interesante y poco frecuente escalera de caracol de piedra labrada con 107 escalones todos iguales. La torre es de planta cuadrada inferior y de planta octagonal superior con cuatro fogones en las esquinas de las que tres de ellas permanecen en buen estado. Tiene adosado un gran contrafuerte en el cuerpo bajo en su ángulo suroeste. Al coro se accede por la escalera de caracol que también sube a la galería de la portada principal y a la torre.
En el interior nos encontramos tres bóvedas estrelladas, dibujadas por finas nervaduras que ascienden y se abren en abanico desde columnas corintias adosadas a las paredes. En la capilla Mayor apreciamos una cúpula de media naranja sobre pechinas decoradas con motivos pictóricos de temática religiosa entre la que conocemos a los cuatro evangelistas. Tiene varias capillas laterales, dos de ellas son más antiguas, las otras dos se construyeron después del año 1578. Entre sus mejores obras se encuentra un fresco de finales del siglo XV que representa a Cristo Crucificado y los trabajos de madera tanto para la balaustrada del coro como para las puertas interiores que resguardan los accesos.
Llama poderosamente la atención su bella fachada. Es una de las portadas más interesantes de todo el Renacimiento de la zona. Está cobijada por un arco de gran profundidad. La portada decorada con grutescos, está muy en relación con el estilo de Andrés Vandelvira .El acceso está formado por una arco de medio punto sobre unas jambas, ricamente decoradas con grutescos.
La Casa Grande o de los Manrique
Declara de Interés Cultural con la categoría de Monumento. Es un edificio Renacentista de carácter civil con bello patio columnado y galerías de balaustres de madera. Tiene un gran interés como ejemplo de casa solariega.
En el interior, un zaguán da paso a un patio de planta cuadrangular, con suelo de baldosa de barro y galería sobre columnas toscanas con zapatas, que sustentan una gran viga corrida, a modo de dintel. En un rincón hay una sencilla escalera que asciende a un corredor superior con pies derechos. En este caso, la tradicional balaustrada ha sido sustituida por un peto de obra y pasamanos de madera. En ambas galerías se abren ventanas y puertas rectangulares.
Hay una tercera planta, de menor altura, a modo de cámara. Sus vanos aparecen hoy cegados. La cubierta es de teja árabe a dos aguas. Se localiza en la esquina entre las calles Cervantes y Maestre Rodrigo.
Blasones nobles
Villamanrique, junto a Villanueva de los Infantes y La Solana, son los tres municipios del Campo de Montiel, con más heráldica de toda la provincia de Ciudad Real. Paseando por las calles de Villamanrique, podemos disfrutar de varios blasones, algunos de ellos en muy buen estado, entre los que cabe destacar:
El Blasón del Caballero de Santiago Sebastián Suárez de Mendoza, escudo labrado en piedra que se conserva en buen estado, pertenece a la primera mitad del siglo XVII y lo podemos ver presidiendo la fachada principal de la Casa de la Encomienda, en la actual calle Cervantes 11.
Escudo personal del Caballero Pedro Andrés de Guzmán, también perteneciente a la Orden de Santiago. Más deteriorado que el anterior y de la segunda mitad del XVII. Está situado en el interior de una de las casas de la calle Antonia Manzano
Blasón alusivo al enlace de Ana Velasco Ayala y Pedro Andrés de Guzmán. Labrado en piedra de la segunda mitad del siglo XVII, situado en la fachada de la casa de la Encomienda.
Blasón del Caballero de Santiago Nicolás Fernández de Córdoba, que fue administrador de la Encomienda entre 1681 y 1682, siendo titular de la misma la marquesa viuda de Algaba, Ana Velasco y Ayala. Escudo labrado en piedra de la segunda mitad del XVII. Situado en la fachada de los números 42 y 46 de la calle Jerónimo Frías. Posee timbrado inquisitorial.
Blasón del Caballero de Santiago Vespasiano Gonzaga y Capua, también labrado en piedra, bastante deteriorado, de la segunda mitad del siglo XVII y situado en la fachada nº 60 de la calle Jerónimo Frías. La presencia de dicho duque puede obedecer al matrimonio de Vespasiano con la Condesa de Paredes de Nava, María Manrique de Lara, señora de Villapalacios.